– Quartos de final:
Paços de Ferreira (I) – Famalicão (I)
Benfica (I) – Rio Ave (I)
Académico de Viseu (II) – Canelas 2010 (CP)
FC Porto (I) – Varzim (II)
– Meias-finais:
1.ª mão:
Benfica (I)/Rio Ave (I) – Paços de Ferreira (I)/Famalicão (I)
Académico de Viseu (II)/Canelas 2010 (CP) – FC Porto (I)/Varzim (II)
2.ª mão:
Paços de Ferreira (I)/Famalicão (I) – Benfica (I)/Rio Ave (I)
FC Porto (I)/Varzim (II) – Académico de Viseu (II)/Canelas 2010 (CP)
Nota: Os jogos dos quartos de final da Taça de Portugal disputam-se entre 14 e 16 de janeiro de 2020, enquanto as meias-finais realizam-se entre 04 e 06 de fevereiro (primeira mão) e entre 11 e 13 de fevereiro (segunda mão).